2000-10-20 Флаг США Майк Тайсон — Флаг Польши Анджей Голота
Место проведения: Флаг США Зе Палас, Эбёрн Хиллс, Мичиган, США Результат: Победа Тайсона техническим нокаутом в 3-м раунде в 10-раундовом бою; позже результат боя поменялся на несостоявшийся (no contest) Статус: Рейтинговый бой Рефери: Фрэнк Гарца Вес: Тайсон 100,70 кг; Голота 108,90 кг Трансляция: Showtime SET
В октябре 2000 года Тайсон сошелся с Анджеем Голотой. В конце 1-го раунда Тайсон правым крюком в челюсть отправил противника в нокдаун. Голота сразу же встал. В перерыве между 1 и 2 раундом Голота сказал тренеру, что Тайсон сломал ему челюсть и попросил остановить бой, но тренер не поверил. В перерыве между 2-м и 3-м раундами Голота отказался от продолжения боя. Угол Голоты пытался его уговорить продолжить бой, но безрезультатно. Голота сбежал с ринга. Пока он покидал зал, зрители кидали в него разные предметы, в основном стаканы из-под напитков. Возле самого выхода в него попала банка с кетчупом, который разлился по телу боксёра. Позже представители телеканала Showtime заявили, что Голота — трус, и больше они никогда его не покажут на своем канале. Вскоре после боя допинг-проба Тайсона показала наличие в крови следов марихуаны, и бой был признан несостоявшимся.
2001-10-13 Флаг США Майк Тайсон — Флаг Дании Брайан Нильсен
Место проведения: Флаг Дании Паркен, Копенгаген, Дания Результат: Победа Тайсона техническим нокаутом в 7-м раунде в 10-раундовом бою Статус: Рейтинговый бой Рефери: Стив Смогер Вес: Нильсен 117,80 кг; Тайсон 108,70 кг Трансляция: Showtime
В октябре 2001 года Тайсон отправился в Данию на бой с местным бойцом — бывшим чемпионом по версии IBO Брайаном Нильсеном. Тайсон вышел на ринг с рекордным в карьере весом, но это не помешало ему выиграть. Тайсон доминировал весь бой, осыпая противника ударами. В конце 3-го раунда Тайсон провел серию ударов в голову противника, после чего тот рухнул на пол. Нильсен встал на счёт «7». Тайсон бросился его добивать. Через несколько секунд Тайсон левым хуком попал в пах датчанину. Нильсен скорчился от боли. Ему дали время на отдых. После 6-го раунда Нильсен отказался от продолжения боя.
2002-06-08 Флаг США Майк Тайсон — Флаг Великобритании Леннокс Льюис
Место проведения: Флаг США Зе Пирамид, Мемфис, Теннесси, США Результат: Победа Льюиса нокаутом в 8-м раунде в 12-раундовом бою Статус: Чемпионский бой за титул WBC в тяжелом весе (1-я защита Льюиса); чемпионский бой за титул IBF в тяжелом весе (1-я защита Льюиса); чемпионский бой за титул IBO в тяжелом весе (1-я защита Льюиса) Рефери: Эдди Коттон Cчет судей: Альфред Буквэйна (68—64), Анек Хонгтогкем(68—64),Боб Логист (68—64) — все в пользу Льюиса на момент остановки боя Время: 2:25 Вес: Льюис 113,10 кг; Тайсон 106,10 кг Трансляция: HBO и Showtime Счёт неофициального судьи: Харольд Ледерман (68-64 Льюис)
В июне 2002 года состоялся поединок Майка Тайсона и Леннокса Льюиса. Этот бой был самым кассовым событием в истории бокса, собрав 106,9 миллионов долларов с 1950 тысяч билетов. Тайсон в то время имел проблемы с наркотиками и лишним весом, в последних боях пренебрегал защитой и был очень далёк от своего образца 80-х годов, тем не менее букмекеры сделали его фаворитом. В 1 раунде Тайсон сумел удивить болельщиков, он проходил в ближний бой и наносил точные удары по Льюису. Льюис старался всячески уклонятся от борьбы, связывая Тайсону руки и наваливаясь на него в ближним бою, за что неоднократно получал предупреждение от рефери. С 3 раунда выносливость Майка начала кончатся,и он делал уклоны, не стараясь попасть в ближний бой. В конце 4-ого раунда Льюис навалился на Тайсона и Тайсон упал. Рефери не счёл это нокдауном. В 5 раунде Льюис ударил Тайсона во время разведения рефери боксёров из клинча. Льюис получил очередное предупреждение.После 5 раунда выносливость Майка окончательно села и он почти перестал защищаться. В середине 8-го раунда Льюис левым апперкотом попал в челюсть Тайсона. Тайсон присел на корточки, рефери отсчитал нокдаун. Ближе к концу раунда Льюис правым крюком послал Тайсона на канвас. На счет 10 Тайсон только встал на колено. Рефери зафиксировал нокаут. Каждый боксёр получил по 35 млн долларов США.
2003-02-22 Флаг США Майк Тайсон — Флаг США Клиффорд Этьен
Место проведения: Флаг США Зе Пирамид, Мемфис, Теннесси, США Результат: Победа Тайсона нокаутом в 1-м раунде в 10-раундовом бою Статус: Рейтинговый бой Рефери: Билл Клэнси Время: 0:49 Вес: Тайсон 102,40 кг; Этьен 101,00 кг Трансляция: Showtime
В феврале 2003 года Тайсон встретился с Клиффордом Этьеном. В начале 1-го раунда он правым крюком послал Этьена на канвас. На счёт «10» Этьен все ещё находился на канвасе. Рефери зафиксировал нокаут.
2004-07-30Флаг США Майк Тайсон — Флаг ВеликобританииДэнни Уильямс
Место проведения: Флаг США Freedom Hall State Fairground, Louisville, Kentucky, USA Результат: Победа Уильямса нокаутом в 4-м раунде в 10-раундовом бою Статус: Рейтинговый бой Рефери: Деннис Альфред Судьи: Дэн Маклкллан, Джонни Монсон, Стив Райан Время: 2:51 Вес: Уильямс 120.2 кг; Тайсон 105.7 кг
1 июля 2004 года Майк Тайсон вышел на ринг против довольно известного британского боксера Дэнни Уильямса. Первый раунд этого боя стал одним из лучших раундов, проведенных Майком за последние годы но затем Тайсон резко сдал и во-втором раунде ни один из соперников не имел преимущества. В третьем раунде арбитр Деннис Альфред снял с Уильямса два очка за удар после остановки боя и "бодание".а в четвертом раунде после затяжной серии Уильямса Тайсон оказался на полу и не смог подняться до окончания отсчета рефери. Объяснение этому неожиданному поражению последовало незамедлительно: выяснилось, что в первом раунде Майк получил серьёзную травму колена, которая лишила его возможности нормально передвигаться по рингу и вкладываться в удары. Через несколько дней Тайсону сделали операцию, и он несколько недель провел в гипсе.
2005-06-11 Флаг США Майк Тайсон — Флаг Ирландии Кевин Макбрайд
Место проведения: Флаг США ЭмСиАй Центр, Вашингтон, Округ Колумбия, США Результат: Победа Макбрайда техническим нокаутом в 7-м раунде в 10-раундовом бою Статус: Рейтинговый бой Рефери: Джо Кортес Счет судей: Стив Рэдос (55-57 Тайсон), Тэмми Дженкис (55-57 Тайсон), Пол Артисст (57-55 Макбрайд) Время: 3:00 Вес: Макбрайд 122,90 кг; Тайсон 105,70 кг Трансляция: Showtime PPV Счёт неофициальных судей: Джулиан Бурговер (37-39 Тайсон), Чак Джонсон (37-39 Тайсон), Джордж Уиллис (38-38) — все оценки после 4-го раунда
11 июня 2005 Тайсон встретился с малоизвестным ирландцем Кевином Макбрайдом. Зрители яростно поддерживали Тайсона. Перед поединком раздевалку Тайсона посетил Мохаммед Али, что подбодрить его. Его дочь Лейла Али участвовала в одном из предварительных боев. Тайсон выиграл первые 4 раунда, в четвертом раунде ему удалось провести несколько успешных атак в голову и корпус соперника, но развить успех Майк не смог. В 5 раунде начала проявлятся заметная усталость Майка и раунд остался за Маркбрайдом. В 6 раунде Тайсон снова набросился на своего соперника, в одной из атак произошло столкновение головами, в результате которого у Маркбрайда образовалось рассечение. Рефери Джо Кортес снял с Тайсона 2 очка.В конце 6-го раунда Макбрайд навалился на Тайсона, и тот упал. Тайсон сел на пол. Рефери не счёл это нокдауном. Несмотря на это раунд остался за Тайсоном. «Железный Майк» отказался проводить седьмой раунд поединка. После боя Тайсон объявил об окончании своей карьеры, сказав, что не хочет позорить бокс, проигрывая таким боксёрам, как Макбрайд. Эта неубедительная победа стала для Маркбрайда единственным достижением в боксе. В 2007 году он проиграл техническим нокаутом в 6 раунде бывшему сопернику Тайсона Анджею Голоте.
В октябре 2006 года состоялся 4-раундовый показательный поединок между Майком Тайсоном и Кори Сандерсом. Сандерс боксировал в шлеме. В 1-м раунде Сандерс побывал в нокдауне. Тайсон уверенно переигрывал его все 4 раунда и было видно, что Тайсон не собирается добивать его. Так как бой имел неофициальный статус, то он завершился без объявления результата и не был включен в послужные списки боксеров.